含硫的三唑类化合物的合成及抗真菌活性研究

留言板

尊敬的读者、作者、审稿人, 关于本刊的投稿、审稿、编辑和出版的任何问题, 您可以本页添加留言。我们将尽快给您答复。谢谢您的支持!

姓名
邮箱
手机号码
标题
留言内容
验证码

x 关闭永久关闭

应中央军委要求，2022年9月起，《药学实践杂志》将更名为《药学实践与服务》，双月刊，正文96页；2023年1月起，拟出版月刊，正文64页，数据库收录情况与原《药学实践杂志》相同。欢迎作者踊跃投稿！

含硫的三唑类化合物的合成及抗真菌活性研究

张治强, 付奔, 王保刚, 张超, 廖万清, 潘炜华, 郭忠武

文章导航 > 药学实践与服务 > 2016 > 34(4): 334-337

张治强, 付奔, 王保刚, 张超, 廖万清, 潘炜华, 郭忠武. 含硫的三唑类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2016, 34(4): 334-337. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

引用本文:

张治强, 付奔, 王保刚, 张超, 廖万清, 潘炜华, 郭忠武. 含硫的三唑类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2016, 34(4): 334-337. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

ZHANG Zhiqiang, FU Ben, WANG Baogang, ZHANG Chao, LIAO Wanqing, PAN Weihua, GUO Zhongwu. Synthesis and antifungal activities of novel triazole derivatives containing sulfur atoms[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2016, 34(4): 334-337. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

Citation:

ZHANG Zhiqiang, FU Ben, WANG Baogang, ZHANG Chao, LIAO Wanqing, PAN Weihua, GUO Zhongwu. Synthesis and antifungal activities of novel triazole derivatives containing sulfur atoms[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2016, 34(4): 334-337. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

含硫的三唑类化合物的合成及抗真菌活性研究

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

1.
第二军医大学药学院有机化学教研室, 上海 200433
2.
第二军医大学附属长征医院皮肤科, 上海 200003

基金项目: 国家自然科学基金（20972188），上海科委重点攻关课题（09dZ1976700，10dZ2220100）

Synthesis and antifungal activities of novel triazole derivatives containing sulfur atoms

1.
Department of Organic Chemistry, School of Pharmacy, Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
2.
Department of Dermatology, Changzheng Hospital Affiliated to Second Military Medical University, Shanghai 200003, China

摘要: 目的设计合成含有二硫代甲酸酯侧链的新型三氮唑类化合物，并研究其体外抗真菌活性。方法通过与二硫化碳的加成及取代反应合成了9个新型三氮唑类化合物，其结构通过¹H NMR和MS确证，并选择8种真菌为实验菌株，对其体外抗真菌活性进行测试。结果所有化合物对实验菌株均有一定的抗菌活性，尤其对白色念珠菌活性较好，化合物6d对白假丝酵母菌的MIC₈₀值<0.125μg/ml，是伊曲康唑的64倍。结论引入丙基、硫元素和取代苄基侧链对目标化合物的抗真菌活性影响较大；二硫代甲酸酯结构的引入有利于提高三唑类化合物的体外抗真菌活性。
- 三唑 /
- 合成 /
- 抗真菌活性
Abstract: Objective To design and synthesis novel triazole antifungal derivatives with dithiocarbamates side chain and study the antifungal activities. Methods Nine title compounds were synthesized and characterized by ¹H NMR, MS spectra. The in vitro antifungal activities of all the compounds were evaluated against eight human pathogenic fungi. Results The title compounds exhibited strong antifungal activities. Some compounds showed excellent activities against Candida albicans with the MIC₈₀ values less than 0.125 g/ml, 6d was 64 times higher than that of Itraconazole. Conclusion The introduction of the propyl, sulphur and benzyl moiety to the side chain could affect the antifungal activities.
- triazole /
- synthesis /
- antifungal activities

[1]	Edmond MB, Wallance SE, McClish DK, et al. Nosocomial bloodstream infections in United States hospitals:a three-year analysis[J]. Clin Infect Dis, 1999, 29(2):234.
[2]	Li L, Ding H, Wang B, et al. Synthesis and evaluation of novel azoles as potent antifungal agents[J]. Bioorg Med Chem Lett, 2014, 24(1):192-194.
[3]	Marr KA, Carter RA, Crippa F, et al. Epidemiology and outcome of mould infections in hematopoietic stemcell transplant recipients[J]. Clin Infect Dis, 2002, 7:909-917.
[4]	Ramirez E, Garcia-Rodriguez J, Borobia AM, et al. Use of antifungal agents in pediatric and adult high-risk areas[J]. Eur J Clin Microbiol Infect Dis, 2012, 3:337-347.
[5]	Desai VC, Cavanaugh TM, Kelton CM, et al. Trends in the utilization of, spending on, and prices for outpatient antifungal agents in US Medicaid programs:1991-2009[J]. Clin Ther, 2012, 10:2118-2131.
[6]	Jiang Z, Wang Y, Wang W, et al. Discovery of highly potent triazole antifungal derivatives by heterocycle-benzene bioisosteric replacement[J]. Eur J Med Chem, 2013, 64:16-22.
[7]	Wang S, Jin G, Wang W, et al. Synthesis and structure-activity relationships of new triazole derivatives containing N-substituted phenoxpropylamino side chains[J]. Eur J Med Chem, 2012, 53(4):292-299.
[8]	Richardson K. Antifungal 1,3-bis-triazolyl-2-propanol derivative:4404216[P]. USA, 1983-09-13.
[9]	Zou Y, Yu S, Li R, et al. Synthesis, antifungal activities and molecular docking studies of novel 2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl dithiocarbamates[J]. Eur J Med Chem, 2014, 74:366-374.
[10]	National Committee for Clinical Laboratory Standards. Reference method for broth dilution antifungal susceptibility testing of yeasts approved standard[S]. Document M27-A2, Wayne, PA, 2002.

[1]	陈静, 何瑞华, 翁月, 徐熠, 刘静, 黄瑾. 基于网络药理学和分子对接技术探究定清片活性成分治疗白血病的作用机制 . 药学实践与服务, 2024, 42(11): 479-486. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202401073
[2]	桂明珠, 李静, 李志玲. 儿童伏立康唑的血药浓度与CYP2C19、CYP2C9和CYP3A5基因多态性的相关性研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-5. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202402020
[3]	冯志惠, 邓仪卿, 叶冰, 安培, 张宏, 张海军. 雀梅藤石油醚提取物诱导三阴性乳腺癌细胞凋亡的实验研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(6): 253-259. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202311055
[4]	丁华敏, 郭羽晨, 秦春霞, 宋志兵, 孙莉莉. 消风止痒颗粒通过降低白三烯水平对小鼠特应性皮炎急性瘙痒的治疗作用研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 211-216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202306031
[5]	赖立勇, 夏天爽, 徐圣焱, 蒋益萍, 岳小强, 辛海量. 中药青蒿抗氧化活性的谱效关系研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(5): 203-210, 216. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202211012
[6]	练鲁英, 刘盈, 殷佳, 诸国樑, 徐飞. 上海某三级公立医院药品管理内部控制评价实践研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-7. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202402003
[7]	石晓萍, 吕迁洲, 李晓宇, 许青. 泊沙康唑对比伏立康唑经验治疗或诊断驱动治疗免疫功能低下患者侵袭性霉菌病的成本-效果分析 . 药学实践与服务, 2024, 42(): 1-8. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202401050
[8]	杨凤艳, 张月, 陈恩贤, 缪雪蓉, 魏凯. 瑞马唑仑临床应用研究进展 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 365-374. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202405026
[9]	陈炳辰, 王思真, 郭贝贝, 杨峰. 紫杉醇棕榈酸酯的合成及其脂质体的制备与处方研究 . 药学实践与服务, 2024, 42(9): 379-384, 410. doi: 10.12206/j.issn.2097-2024.202404062

WeChat

点击查看大图

计量

文章访问数: 4235
HTML全文浏览量: 318
PDF下载量: 651
被引次数: 0

含硫的三唑类化合物的合成及抗真菌活性研究

doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

1. 第二军医大学药学院有机化学教研室, 上海 200433

2. 第二军医大学附属长征医院皮肤科, 上海 200003

基金项目: 国家自然科学基金（20972188），上海科委重点攻关课题（09dZ1976700，10dZ2220100）

收稿日期: 2016-01-07
修回日期: 2016-03-17

关键词:

抗真菌活性

摘要: 目的设计合成含有二硫代甲酸酯侧链的新型三氮唑类化合物，并研究其体外抗真菌活性。方法通过与二硫化碳的加成及取代反应合成了9个新型三氮唑类化合物，其结构通过¹H NMR和MS确证，并选择8种真菌为实验菌株，对其体外抗真菌活性进行测试。结果所有化合物对实验菌株均有一定的抗菌活性，尤其对白色念珠菌活性较好，化合物6d对白假丝酵母菌的MIC₈₀值<0.125μg/ml，是伊曲康唑的64倍。结论引入丙基、硫元素和取代苄基侧链对目标化合物的抗真菌活性影响较大；二硫代甲酸酯结构的引入有利于提高三唑类化合物的体外抗真菌活性。

English Abstract

张治强, 付奔, 王保刚, 张超, 廖万清, 潘炜华, 郭忠武. 含硫的三唑类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2016, 34(4): 334-337. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

引用本文:

张治强, 付奔, 王保刚, 张超, 廖万清, 潘炜华, 郭忠武. 含硫的三唑类化合物的合成及抗真菌活性研究[J]. 药学实践与服务, 2016, 34(4): 334-337. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

ZHANG Zhiqiang, FU Ben, WANG Baogang, ZHANG Chao, LIAO Wanqing, PAN Weihua, GUO Zhongwu. Synthesis and antifungal activities of novel triazole derivatives containing sulfur atoms[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2016, 34(4): 334-337. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

Citation:

ZHANG Zhiqiang, FU Ben, WANG Baogang, ZHANG Chao, LIAO Wanqing, PAN Weihua, GUO Zhongwu. Synthesis and antifungal activities of novel triazole derivatives containing sulfur atoms[J]. Journal of Pharmaceutical Practice and Service, 2016, 34(4): 334-337. doi: 10.3969/j.issn.1006-0111.2016.04.013

全文HTML

参考文献 (10)

/

下载: 全尺寸图片幻灯片

分享

用微信扫码二维码

分享至好友和朋友圈

返回

版权所有：《药学实践与服务》编辑委员会

主管、主办: 中国人民解放军海军军医大学地址: 上海市杨浦区国和路325号邮政编码: 200433

电话: （021）81871324,81871397 E-mail: [email protected]

网站备案号沪ICP备05003363号-1

本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司开发